Образование гистидина: структурные формулы и ферменты. Формула гистидина структурная химическая.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 6 H 9 N 3 O 2

Химический состав Гистидина

Гистидин (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. По современным представлениям также является незаменимой кислотой как для детей, так и для взрослых.

Физические свойства

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой. Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций. Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы. Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Биосинтез

Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.

L-2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил) пропановая кислота

Химические свойства

Химическая формула Гистидина: C6H9N3O2 . Это гетероциклическая альфа-аминокислота , входит в список 20-ти протеиногенных . Химическое соединение хорошо растворимо в воде, малорастворимо – в этиловом спирте, не растворяется в эфире. Облагает слабыми основными химическими свойствами, из-за остатков имидазола в строении молекулы вещества. При подробном рассмотрении структурной формулы Гистидина, можно заметить, что соединение имеет несколько изомеров: L-гистидин и D-гистидин . Молекулярная масса = 155,2 грамма на моль.

Является незаменимой аминокислотой , которая не синтезируется в организме человека и животных. Вещество обязательно должно поступать в организм извне, в чистом виде или в составе других белков. Гистидин содержится в мясе лосося, тунца, свинине, говядине и курятине, в соевых бобах, чечевице, арахисе и так далее.

Фармакологическое действие

Метаболическое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

После проникновения в пищеварительную систему Гистидин высвобождает из белковых молекул с помощью химических превращений. Подвергается реакциям дезаминирования в тканях печени и кожного покрова, с участием фермента гистидазы , образуется уроканиновая и имидазолонпропионовая кислоты под влиянием фермента урокиназы . В результате с организме синтезируются: глутамат , аммиак , углеводные фрагменты, соединенные с тетрагидрофолиевой кислотой . Аминокислота является активным центром множества важных ферментов в организме человека.

Также в тучных клетках соединительной ткани вещество подвергается декарбоксилированию , в результате чего образуется важнейший нейромедиатор гистамин . Средство стимулирует процессы роста и восстановления тканей. Входит в состав молекулы .

Показания к применению

Гистидин применяют в комбинации с другими лекарственными средствами и аминокислотами:

для профилактики и лечения потери белков, при недостаточном питании или если энтеральное питание не возможно;
при полном либо частичном парентеральном питании (комбинация с глюкозой , жировыми эмульсиями, прочими аминокислотами );
у пациентов с тяжелыми травмами, сепсисом , ожогами, перитонитом , после обширных оперативных вмешательств и так далее.

Противопоказания

Лекарственное средство противопоказано:

при нарушении метаболизма аминокислот ;
пациентам с метаболическим ацидозом , в состоянии шока ;
при тяжелой

Гистидин является одной из двадцати протеиногенных аминокислот, служащих мономерами для построения белков и пептидов всех организмов.

Обладая слабыми основными свойствами аминокислота присутствует в молекулах остатка имидазола. В организме человека синтезируется в малом количестве.

Формула гистидина позволяет выпускать ее в виде гистидина гидрохлорида – белого кристаллического порошка, слабокислого вкуса или бесцветных кристаллов.

Функции гистидина

Основными функциями гистидина , которые оказывают влияние на работу организма, являются:
- производство красных и белых кровяных телец;
- поглощение радиации и ультрафиолетовых лучей;
- синтез белков;
- выработка гистамина;
- гиполипидемическое, антиатеросклеротическое действие;
- выделение эпинефрина;
- выведение из организма солей тяжелых металлов;
- секреция желудочного сока;
- здоровье суставов.

Содержание гистидина в продуктах питания

Главными источниками поступления гистидина в организм человека являются следующие продукты: птица, сыр, свинина, говядина, рыба (лосось, тунец), пшеница, арахис, чечевица, соевые бобы. Кроме этого, он часто включается в состав витаминных комплексов и других медикаментов.

Влияние гистидина

Являясь одной из составляющих множества активных центров ферментов, гистидин влияет на работу :
- печени;
- органов ЖКТ;
- надпочечников;
- нервной системы;
- костно-мышечной системы.

Благодаря характерным особенностям гистидин участвует в образовании:
- гемоглобина;
- листамина;
- анзерина и карнозина.

Болезни на которые применение гистидина оказывает влияние

Применение гистидина оказывает влияние при лечении:
- аллергии;
- стрессов;
- ревматоидного артрита;
- язвы кишечника и желудка;
- анемии;
- гастрита;
- уремии;
- атеросклероза;
- гепатита;
- снижения иммунитета;
- во время восстановительного комплекса процедур после травм и болезней.

Дефицит и избыток аминокислоты в организме

Дефицит гистидина может привести к:
- ослаблению функции системы слухового анализатора;
- фибромиалгии;
- задержке физического и умственного развития.

Избыток гистидина может поспособствовать возникновению в организме излишка меди.

Гистидин (L-Histidine) - условно незаменимая гетероциклическая альфа-аминокислота, которая входит в состав многих белков.

Данная аминокислота чаще всего применяется в медицине и бодибилдинге.

В организме человека гистидин синтезируется в недостаточном количестве, поэтому так важно обеспечить его дополнительное поступление с помощью пищи или БАД. При этом нужно знать и суточную норму потребления гистидина.

Суточная потребность организма в гистидине

В среднем суточная норма потребления гистидина для взрослого человека составляет 1,5-2 грамма. Предельно допустимая дозировка L-гистидина - 5-6 г. в сутки. Но не стоит забывать, что для каждого человека точная доза подбирается индивидуально специалистом и будет это зависеть от многих факторов, например от общего состояния здоровья, веса, возраста человека. Нужно знать о том, что разумный прием аминокислот, в том числе L-гистидина поможет избежать последствий его недостатка или переизбытка в организме.

Последствия недостатка гистидина

Недостаток гистидина в организме человека может приводить к снижению полового влечения, задержке физического и умственного развития, повышенному тромбообразованию, мышечной слабости, ухудшению слуха, фибромиалгии. А также нехватка этой аминокислоты снижает образование гемоглобина в костном мозге.

Последствия переизбытка гистидина

Переизбыток гистидина приводит к дефициту меди в организме человека, стрессам, различным видам психозов. Поэтому нужно следить за своим здоровьем и получать только пользу от L-гистидина без каких-либо последствий влияющих не лучшим образом на наш организм.

Полезные свойства гистидина

Гистидин немаловажен для каждого человека и просто незаменим в период роста организма, он входит в состав многих ферментов. Гистидин входит в состав гемоглобина и участвует в его синтезе. Кроме того из гистидина в организме происходит синтез гистамина, а также он важен для синтеза белых и красных кровяных телец и мощнейшего антиоксиданта карнозина. Гистидин является регулятором свертывания крови и составляющей частью миелиновых оболочек, которые оберегают нервные волокна. Данная аминокислота укрепляет иммунитет, защищает наш организм от всевозможных инфекций, радиации, поглощает ультрафиолетовые лучи и выводит тяжелые металлы. Гистидин способствует росту и восстановлению тканей, дарит здоровье суставам, увеличивает выносливость мышц, позволяя тренироваться спортсменам дольше и с большей интенсивностью. Поддерживает функцию слухового нерва, снижает остроту аллергических реакций. Аминокислота L-гистидин играет важную роль в метаболизме белков, повышает либидо, борется со стрессами, улучшает и нормализует работу ЖКТ, способствует оздоровлению нервной системы, что благотворно сказывается на работе всех органов и систем организма.

В медицине L-гистидин успешно применяют в комплексной терапии для лечения стрессов, артрита, атеросклероза, аллергии, язвы, гастритов, анемии, гепатитов, синдрома приобретенного иммунного дефицита. А также эту аминокислоту используют в восстановительный период после перенесенных заболеваний и травм.

К сожалению, такая полезная аминокислота имеет противопоказания и вред, что в основном касается биологически активных добавок и лекарственных препаратов.

Противопоказания и вред гистидина

Противопоказанием к приему L-гистидина является органические заболевания центральной нервной системы, индивидуальная непереносимость, бронхиальная астма, артериальная гипотензия. Также людям с избыточным весом лучше избегать препаратов на основе L-гистидина.

Чаще всего вредные свойства возникают при условии употребления L-гистидина в большом количестве. При передозировке может возникнуть отек Квинке, коллапс, анафилактический шок, нарастание стрессовых ситуаций, вплоть до психических расстройств. Помимо этого возможны проявления аллергических реакций, головокружение, головная боль, нарушение сознания, диспепсия. А также снижение артериального давления, тремор, жар, гиперемия кожи, парестезия, загустение крови, тошнота, рвота и спазм бронхов.

Но, несмотря на противопоказания и вред, каждому человеку нужно знать в каких продуктах питания содержится эта жизненно важная аминокислота, и по мере возможности употреблять их как можно чаще.

Продукты питания богатые гистидином

Основными источниками гистидина являются такие продукты питания как: куриное филе, говядина, яйца, кальмары, рыба. А также в большом количестве гистидин содержится в сухом молоке, твороге, твердом и плавленом сыре, пшенице, сое, рисе, горохе, грецких орехах и арахисе.

Если Вам понравилась информация, пожалуйста, нажмите кнопку

(бета-имидазолил-альфа-аминопропионовая кислота, C 6 H 9 N 3 O 2) - гетероциклическая аминокислота с преобладанием основных свойств, содержится почти во всех белках.

Структурная формула:

В крови и тканях человека и животных, в растительных организмах находится в составе белков, а также в свободном виде и в виде некоторых производных, гл. обр. пептидов - карнозина (см.) и ансерина (см.). В плазме крови человека содержится ок. 1,7 мг% Г.; в довольно больших количествах (св. 100 мг в сутки) Г. выделяется с мочой (содержание Г. в крови и выделение его с мочой повышаются при беременности). Хотя необходимость присутствия Г. в пище человека не доказана и его относят к заменимым аминокислотам, он не заменим в питании крыс, собак, мышей, кур и многих других животных. В Neurospora crassa и других грибах содержится бетаин Г.- герцинин и его тиоловое производное эрготионеин (см. Бетаины). Эти соединения обнаружены также в крови человека и ряда животных, однако они, по-видимому, не синтезируются в животном организме и попадают в него с пищей.

Г. впервые был получен А. Косселем в 1896 г. из гидролизата протамина осетра - стурина и в том же году Гедином (S. Hedin)- из гидро-лизата казеина. Г. может быть получен и из гидролизатов других белков. Много Г. содержит глобин (белковая часть гемоглобина), благодаря чему богатым источником для получения Г. служит кровь.

Г. кристаллизуется в виде бесцветных пластинок, хорошо растворим в воде, плохо - в спирте, нерастворим в эфире и хлороформе, t°пл 277° (с разложением). Изоэлектрическая точка Г. находится при pH 7,6. Природный L-гистидин, [a] 20 D -39,3, имеет слегка горьковатый вкус.

Гистидин как препарат

Histidinum выпускается в виде гистидина гидрохлорида (Histidini hydrochloridum; син.: Cloristin, Gerulcin, Herulcin, Histifan, Laristin, Laristidin, Stellidin, Ulcostidine). Хорошо растворим в воде. Быстро всасывается при любом способе введения.

Г. несколько повышает секреторную и моторную функцию жел.-киш. тракта, что, вероятно, связано с образованием из Г. гистамина. Г. обнаруживает свойства адаптогена: при высоком содержании в пище уменьшает отрицательное влияние на животных высокой температуры, пониженного атмосферного давления, ионизирующей радиации; одновременно повышается активность ферментов, участвующих в метаболизме Г.

Применяют Г. для лечения при гепатитах, хрон, гастритах с повышенной кислотностью, при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Вводят внутримышечно по 5 мл 4% р-ра ежедневно. Курс лечения 20-30 инъекций, после чего назначают по 5-6 инъекций каждые 2-3 мес. Г. улучшает самочувствие, сон, устраняет болевой синдром и диспептические явления; у значительной части больных наблюдается регенерация слизистой оболочки желудка или рубцевание язвы. При паренхиматозном гепатите аналогичный курс лечения ускоряет выздоровление, быстрее нормализует пигменто-, протромбинообразовательную и синтетическую функции печени. Г. используют в комплексном противоревматическом лечении. У больных атеросклерозом Г. улучшает показатели липидного обмена. Побочного действия препараты Г. обычно не оказывают. Изредка возникают быстро проходящая слабость, бледность, боли в подложечной области.

Форма выпуска: ампулы по 5 мл 4% р-ра; сохраняют в защищенном от света месте.

Библиография Браунштейн А. Е. Биохимия аминокислотного обмена, М., 1949, библиогр.; Визир А. Д. Применение гистидина при атеросклерозе, Врач, дело, № 7, с. 129, 1964; Майстер А. Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Мардашев G. Р. Биохимические проблемы медицины, с. 109, М., 1975; Шелыгина H. М. Влияние гистидина на показатели сосудистой проницаемости при ревматизме, Казанск. мед. журн., № 4, с. 19, 1968; В го qui st H. P. a. T г u p i n J. S. Amino acid metabolism, Ann. Rev. Biochem., v. 35, p. 231, 1966, bibliogr.; Histidine, Meth. Enzymol., v. 17B, Sect. 1, p. 1, N. Y. - L., 1971; Meister A. Biochemistry of the amino acids, v. 1 - 2, N. Y. - L., 1965; Truff a-Bachi P. a. Cohen G. N. Amino acid metabolism, Ann. Bev. Biochem., v. 42, p. 113, 1973, bibliogr.

И. Б. ЗбарекиЙ; И. В. Комиссаров (фарм.).